1993-ban a világ legolcsóbb és legjobb nyaralásának nevezték a Hajógyári-szigeten "Kell egy hét együttlét" jeligével augusztus 19. és 26. között megrendezett Diákszigetet. Az ötletgazdák – Gerendai Károly, Müller Péter Sziámi és Szekfű Balázs – olyan nemzetközi ifjúsági kulturális találkozót akartak szervezni, amely mérsékelt áron kínál lehetőséget kulturális szabadidős programokra és kapcsolatteremtésre.

A 26 millió forintos költségvetésű rendezvény fővédnökségét Göncz Árpád akkori köztársasági elnök vállalta, az ismert hazai előadók és kezdő művészek kétszáz koncertje, nyolcvan film és negyven színházi produkció több mint 43 ezer látogatót vonzott.

Egy évvel később, 1994-ben már több ismert külföldi fellépővel gazdagodott a program; a rendezvény apropója a woodstocki fesztivál 25. évfordulója volt. 1996-ban a fesztivál neve Pepsi Szigetre változott, és egy évvel később már 28 sátorban csaknem nyolcszáz program zajlott, ekkor közvetített először a helyszínről a Music Television, és ekkor költöztek az éjszakai koncertek hangszigetelt sátrakba. 1998-ban bevezették a folyamatos zajszintellenőrzést is.

1999-ben súlyos baleset történt; egy körhinta két kocsija menet közben kiszakadt, és a benne ülőkkel együtt a földre zuhant; egy fiú később belehalt sérüléseibe.

2001-ben a fesztivál legerősebb napján ki kellett tenni a jelképes "megtelt" táblát, mert a nézők száma elérte a rendezők által megállapított 60 ezres felső határt – ennyi embert volt képes kiszolgálni az alkalmilag kiépített infrastruktúra.

A tizedik Sziget Fesztiválon, 2002-ben (2001-ben lejárt a Pepsi és a Sziget Kft. együttműködési szerződése, azóta a Sziget név önálló brandként él tovább) debütált a különleges fénytechnikát alkalmazó felfújható labirintus, a Luminárium. A vendégszám 355 ezer volt, a költségvetés pedig túllépte az egymilliárd forintot.

2005-ben tartottak első ízben nulladik napot, amelyen ötvenezres tömeg előtt lépett fel megalakulásának 40. évfordulóját ünnepelve, egyben a közönségtől búcsúzva az Illés-együttes. Két évvel később, az első mínusz egyedik napon megtartották az első magyar dal napját, amelyre 50 ezren látogattak el.

2007-ben köszöntötték a Sziget-rendezvények négymilliomodik látogatóját, 2009-ben a fesztivál elnyerte a Zöld Fesztivál Díjat. Bevezették a diákcsoport-kedvezményt és a félárú éjszakai belépőket. Egy évvel később a Sziget újdonsága a percalapú szigetjegy és a készpénzkímélő kártya volt. A költségvetés ekkor már elérte a 3,2 milliárd forintot, és a fesztiválkártya immár teljesen száműzte a készpénzt a fesztivál területéről.

2012-ben a huszadik születésnapját ünneplő fesztivált az a megtiszteltetés érte, hogy Európa huszonöt legnagyobb fesztiválja közül a legjobbként elnyerte a European Festival Awards fődíját. A YouTube, a világ legnagyobb videomegosztó oldala öt napon át közvetítette élőben az eseményeket.

2013-ban kikiáltották a Sziget Fesztiválköztársaságot, amely lenyűgöző, eddig nem látott látványvilággal párosult. Felállították Európa legnagyobb hordozható óriáskerekét, a Sziget Eye-t, és itt tartották – a Sziget kezdeményezésére – a nemzetközi fesztiválkonferenciát is. Ebben az évben lett űrbázisa a Szigetnek, ahol hat ország 51 jelöltje közül kiválasztották azt a hat asztronautaaspiránst, aki részt vehetett egy globális űrtáborban az Egyesült Államokban, a NASA központjában.

2014-ben az előző évek csökkenő látogatószáma után fordulat állt be; 415 ezer érdeklődőt számláltak, és a csúcsnapon 85 ezres telt ház volt. A 2014-es Sziget újra elnyerte az Európa legjobb nagyfesztiválja címet. 2016-ban a látogatók száma 490 ezerre emelkedett, ekkor köszönthették a Sziget történetének hétmilliomodik látogatóját.

A kezdetben inkább nagyszabású házibulinak indult fesztivál mára összművészeti programmá nőtte ki magát, amely 2017 januárjában ismét győzedelmeskedett a European Festival Awards versenyén: a fellépők kedvenc fesztiválja lett.

A jubileum alkalmából a Sziget Fesztivál elmúlt 25 évét bemutató fotókból nyílt kiállítás idén júliusban Budapesten a Robert Capa Fotográfiai Központban. Benkő Imre fotóművész a kezdetektől örökítette meg fekete-fehérben a fesztivált, a Rockstar Photographers csapatának (Csudai Sándor, Fűrész Zsolt, Kálló Péter, Mudra László, Major Kata, Mohai Balázs és Varga Benedek) színes fotói az elmúlt négy évből adnak válogatást.

A 25 éves Sziget előtt tiszteleg Leslie Mandoki és világsztárokból álló csapata, a ManDoki Soulmates is kedden a Budapest Parkban – írja az MTI.